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Kenny comincia a gareggiare nel ciclismo su pista all'età di undici anni, nel 2000, iscrivendosi allo Eastlands Velo Cycling Club di Manchester e partecipando quindi ai programmi per la promozione del ciclismo organizzati dalla British Cycling. Nel 2006 tra gli juniores si aggiudica il titolo mondiale ed europeo nelle specialità della velocità, della velocità a squadre e del keirin; nello stesso anno debutta in Coppa del mondo con la Nazionale britannica Elite, aggiudicandosi la prova di velocità a squadre a Mosca.
Nel 2008, all'età di vent'anni, Kenny compie il salto di qualità, venendo selezionato al posto di Ross Edgar come elemento del terzetto britannico impegnato nella gara di velocità a squadre ai Giochi olimpici di Pechino. La squadra, completata dai ben più esperti Chris Hoy e Jamie Staff, stabilisce il record del mondo nelle qualificazioni (42"950) e si aggiudica poi la medaglia d'oro superando in finale la Francia. Kenny in quei Giochi partecipa anche alla prova della velocità: conquisterà l'argento, battuto in finale da Chris Hoy. Per i risultati conseguiti nel 2009 viene nominato Membro dell'Ordine dell'Impero Britannico.
Nel biennio seguente Kenny ottiene, con il terzetto della velocità a squadre, le prime medaglie in carriera ai campionati del mondo Elite: il trio britannico si classifica infatti secondo nel 2009 a Pruszków (preceduto dalla Francia) e terzo nel 2010 a Ballerup. Sempre nel 2010 Kenny si laurea campione europeo del keirin. Ai campionati del mondo 2011 di Apeldoorn va ancora vicino al titolo iridato, con il terzo posto nella velocità a squadre (in una gara vinta nuovamente dalla Francia) e il secondo in quella individuale, alle spalle del francese Grégory Baugé. Nel gennaio 2012, però, Baugé viene squalificato per violazione del regolamento antidoping, e i suoi titoli riassegnati: Kenny diventa così oro nella prova individuale e argento in quella a squadre.
Nell'aprile 2012 Baugé e Kenny si ritrovano nuovamente di fronte, nella finale dei campionati del mondo a Melbourne: a prevalere è ancora il francese, per il ciclista di Bolton è un altro argento (che si somma, in quella rassegna, al bronzo nel keirin). In agosto Kenny partecipa quindi ai Giochi olimpici di Londra, ottenendo due medaglie d'oro. Nella velocità a squadre conquista il successo in squadra con Chris Hoy e Philip Hindes, in quella individuale, in cui viene selezionato al posto del campione in carica Hoy, supera in finale Grégory Baugé ottenendo così la rivincita dopo la sconfitta ai campionati del mondo.
^abc(EN) Jason Kenny, su teamgb.com, www.teamgb.com. URL consultato il 25 agosto 2012.
^abcd(EN) Jason Kenny, su london2012.com, www.london2012.com. URL consultato il 26 agosto 2012 (archiviato dall'url originale il 21 agosto 2012).
^(EN) Well done Jason and Steven!!!, su eastlandsvelo.com, www.eastlandsvelo.com. URL consultato il 26 agosto 2012 (archiviato dall'url originale il 4 maggio 2013).